快递员鲍健生活窘迫，好不容易躲过了房东的围追堵截去上班，还被拖欠工资的领导狠批一顿，鲍健当场愤而辞职，却被领导以双十一不准离职为由打发去继续工作。在送快递的途中，他遇到了不少糟心的事情，经历了倒霉的一天。第二天，鲍健准备找领导辞职结钱，却发现自己拥有了重置时间的能力，他被困在双十一，反复循环着这一天，经历着同样的倒霉事儿。在想尽办法逃离双十一的过程中，鲍健逐渐意识到以前的自己错过了很多极其重要的人和事……
贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
两个四年级学生乔治(凯文·哈特配音)和哈罗德(托马斯·米德蒂奇配音)，通过催眠术将霸道校长(艾迪·赫尔姆斯配音)变成了内裤队长。
伯迪（马修·莫迪恩 Matthew Modine 饰）是个从小活在幻想中的孩子，他一直向往鸟的生活，羡慕他们有翅膀可以飞翔，自己也兴致勃勃地动手制作翅膀，幻想有朝一日飞上天空。越战爆发打断少年美梦。战场上残忍的一幕幕让内心脆弱的伯迪受到极大刺激，终于失去理智，成为现实意义中的“精神病人”，被送进医院。在医院里，他从不说话，每天以鸟的姿态蹲着，以鸟的方式吃东西，在牢笼里望着一方小小的蓝天向往飞翔。为了治疗伯迪，医院找来他的儿时好友艾尔（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage 饰），希望他能引导伯迪重新和人交流。艾尔用大量共同回忆开启伯迪的心智，也认识到对伯迪来说只有飞翔的梦想是永恒的…… 本片根据威廉 ·霍顿发表于1978年的小说改编而成，曾获戛纳电影节评委会大奖。
本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
