故事讲述了运河边长大的年轻人从花街到北京，在度过了他们青涩纯真的青春时光，也经历了积极而艰难的北上创业时期，当荣耀或失败都已成为过往之际，他们再次重归运河边的花街，寻找真实自我和人生意义的故事。 该剧改编自作家徐则臣的同名小说，原著曾荣获2019年第十届茅盾文学奖。
上世纪九十年代，少年陈挺（吴宇恒饰）自小无母，由父亲陈发威抚养长大。他叛逆难驯并终日幻想一蹴而就的“成功”向父亲证明自己，因为成绩不佳在父亲旧友帮助下，陈挺进入职业中学学习汽修，在此与宿敌西城“校霸”黎浩（周彦辰饰）、机车少女佘珍珍（杨肸子饰）等结为好友，随着时代发展的浪潮，他们 共同成长各自到了自己的人生目标。
穷家女叶玲，一个不甘平凡的女性，随丈夫被卖到西澳洲当奴工，因而认识焦济夫，济夫更对她一见钟情。因缘际会下，叶玲与夫发现了大批钻石，在济夫的协助下三人带着钻石逃走，可惜途中其夫被杀，叶玲与济夫惟有各占一半钻石到香港发展。二人凭着手上的钻石分别成为香港举足轻重的富豪，但表面从商的他们，暗地里却从事黑帮活动，二人势均力敌。 叶玲在一次枪击中，险遭杀害，幸得探员易麟所救，叶玲对易麟亦产生好感。易麟在筹备结婚期间，巧遇由澳门只身来港的歌女商金珠，二人一见钟情，易麟遂与没有感情之未婚妻柳小眉解除婚约，转而追求金珠。与时同时，一直觊觎叶玲财色的济夫，因妒忌叶玲对易麟的爱意，遂设局陷害他，令其被捕入狱。为救意中人，叶玲誓与济夫一决雌雄，一幕幕黑帮大仇杀亦由此展开...
高二女生夏安笙带着不为人知的目的转入辰光学院,和校园小霸王莫泽尘成为了同桌，又和讨厌自己的小姨继子学霸言慕同住一个屋檐下。本想在达到自己目的后便安静离开的夏安笙， 在与莫泽尘和言慕的相处中，却因接踵而来的意外被推到了风口浪尖， 与自己原本的目的背道而驰。除此之外，看似平静的高中校园，不仅涌动着情窦初开的青春荷尔蒙，也弥漫着年少无知对善恶的挣扎。当夏安笙的秘密被发现，她又该何去何从？
