1958年12月，古巴，职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜，参加一场大型扑克牌赛，期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持……
本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
探讨墨西哥裔移民与美国人的阶级对立、青少年霸凌、媒体是否该扮演正义使者的角色，主角对大城/小镇生活的体会。
一个饱受压力的男人和一名落跑新娘，一趟奇妙的旅程即将展开……
讲述了没有梦想、没有爱情、靠在小菜店打工过活希望成为一名作家的「剩女」圭贞(崔允英饰)和天才科学男南杰(朴正植饰)之间的爱情故事。
倒楣的秀吉（高桥克典）跑到樱花树下，穷途末路要自杀。忽然遇上离家出走的精灵男童，记起前辈的绑票攻略，于是把心一横当上业余绑匪。岂料男童父亲原来是黑帮头目，绑架绑出个大头佛。前辈教落最紧要撕票，但秀吉与男童朝夕相对，已俨如父子，竟在彼此身上找到一直缺失的家庭温暖，诱拐诱出了真感情。而警局里终日回不了家的「大搜查之男」亦在此时加入战圈。导演同时客串智慧型黑帮，将赎金风暴轻松扭成妙趣温馨的公路小品。
