产品设计师巫雅历（陈展鹏 饰）才华洋溢，深得同事及上司爱戴。和在慈善机构工作女友甯宁静（田蕊妮 饰）感情稳定，已到结婚阶段。雅历的妹妹巫健儿（唐诗咏 饰）在保险公司工作，是一个“以买楼为目标”积极进取的80后女生。雅历的生活可谓一帆风顺，他和市场部主任闵家华(阮兆祥 饰），情如手足，虽受老板高伟霆（欧锦棠 饰）赏识，但却被总务部主管车咏娴（郭少芸 饰）弄权令二人升职无望，二人对公司失望，力数“老板十宗罪”之余，家华更暗地里与印籍好友盛小龙（乔宝宝 饰）合作私帮生意。宁静在阴差阳错下加入公司，与雅历联手将咏娴击退并升任经理，而家华则当了老板，二人在环境逆转下渐渐转变，开始向下属施压，同样变成了被下属讨厌的老板......
鸭寮街是香港的缩影，随着香港经济起落，它亦经历过由欣欣向荣的黄金年代，沦为二手货交易市场的命运。 金融风暴前，戴少良的高级音响专门店是鸭寮街内最大的一家，其好友成大志因投机坐拥过千万的身家；金融风暴后，少良生意大不如前，大志亦沦为负资产。唯独二人好友关炳仁脚踏实地，不受影响。三人虽背景回异，但交情甚笃，热爱足球，三人组成的球队，在区内更被冠以「鸭记风尘三侠」的称号。 国际名导演卫家明女友卓琳为电影美指，为电影到鸭寮街搜集资料。她遇上少良，发现他一直怀缅过去的原因，原来少良七年前曾与歌影红星卓宁有一段七日情缘。自此，少良认定那段时期是他人生最风光的时刻，事业、爱情皆得意。虽事隔多年，并未与时并进。
女主角普莱是一个怀揣着空姐梦的点心店女孩，跟着奶奶守着泰式传统点心店生活，几乎所有身边的亲朋好友们都不相信她的空姐梦会成真，但她从未放弃自己的梦想。男主帕坤是富家大少，妈妈经营着大酒店，而他本人更是一表人才，能力出众。帕坤刚从国外留学归来准备要和国外结识的女朋友魅儿结婚，由于钟爱普莱奶奶做的泰式点心，阴差阳错中跟普莱结识。普莱被帕坤的帅气外表深深迷住，却不知人家即将结婚。当帕坤还沉浸在即将新婚的喜悦时，还在国外的未婚妻却和自己最好的兄弟搞在一起，婚礼渐渐准备就绪，其后将发生什么变故不得而知。
