阿宽（胡宇威 饰）、李静（苑新雨 饰）和沙虫（是元介 饰）是从小玩到大的青梅竹马的玩伴，三人彼此之间感情十分坚实。一次偶然中，阿宽邂逅了名为小青（吴映洁 饰）的女孩，与此同时，李静亦发现自己对阿宽的友情渐渐转化成为了爱情，阿宽夹在两个女人之中无法做出选择，最终，李静和小青都选择了离开。 之后，阿宽和沙虫一起经营着民宿，度过了许许多多个寂寞的夜晚。某日，李静和小青同时回到了金门，三人重新聚到了一起，曾经已经黯淡的过往死灰复燃。阿宽和小青之间的误会解除了，两人的感情甚至比曾经更加亲密，可李静却也下定了决心，要争取这份感情。
故事的开端可以追溯到数十年前，一位寡妇在临终时将一对双胞胎交托给了两姊妹。其中一个兄长随着养母移居南洋的一座荒岛，改名为尚人，而另一个弟弟则被带到了香港，取名为毛建树。兄弟俩之间由此断绝了联系。尚人在富裕家庭中长大，但在岛上缺乏娱乐活动，加上养母临终前透露了身世之谜，他心生疑惑。然而，由于要守孝，他无法离开岛屿一步，于是委托了身边的查理斯去寻找他的弟弟毛建树的下落。 而毛建树在香港已经成家立业，但他的妻子欧嘉丽事业心很强，却始终未能如他所愿地生育儿子或女儿。当查理斯找到毛建树时，他劝说他趁机改变家庭现状，前往南洋与自己的兄弟会面。兄弟俩的会面令他们欣喜若狂，并萌生了一个想法，那就是调换身份，以互相体验对方的生活方式。于是尚人回到了香港，试图适应建树的生活，而建树则去了南洋。然而，尚人在香港的生活并不顺利，他试图对抗嘉丽，结果引发了一系列的争斗。而建树在南洋则遇到了一位温柔顺从的妻子，但不幸遭到了人们的暗算。
描述三位笨拙、不受欢迎的男孩成为爱情影响家的助手，并作为爱情丘比特奋斗的故事。三个人住在一个教堂翻新的Share house，在每天错误百出的恋爱妄想谈话中，面对着“各种各样的恋爱形式”。
解放重庆的最后一次战役打响后，西南特区代区长廖一潭部署渣滓洞白公馆特务和刽子手潜逃、潜伏等有关事宜，并全权负责指挥执行一项代号为C30计划的秘密行动。一直隐蔽在敌人内部、代号叫“山鹰”的地下党员将敌人行动目标通知了地下党后失去联系。刚刚建立的重庆市公安部长刘灿作出了三个重大决定：一是吸收地下党联络员黄菊芳加入公安队伍，尽快联系“山鹰”，二是启用伪警察赵金斗加入刑警队；三是组成敌特人员甄别小组。潜逃人员接二连三的袭击解放军，破坏市政重要设施，公安部损失惨重。绰号叫“猫头鹰”的刽子手，多次化装在市区出现破坏，却几次逃脱。周畅经过千辛万苦，终于把“山鹰”的情报送出，公安部周密部署，最后抓获了全部执行C30计划的刽子手。
