中学时代起就是好哥们儿的刘波（陈坤 饰）、许东（秦昊 饰）与王平川（喻恩泰 饰），因为合伙经营的防空洞改造的火锅店经营不善而渐生矛盾。三兄弟准备把店转让，为了能卖个好价钱，三人开始自行扩建。没想到却误打误撞地挖到了隔壁银行的金库，面对金钱的诱惑欠下赌债的刘波左右为难，无巧不成书，初中女同学 于小惠（白百合 饰）刚好就是这所银行的职员。三人准备请于小惠帮忙，没想到于小惠心心念念的却是当年的一封情书……被打破的防空洞串起了旧日青春和四个老同学，一场预谋已久的银行抢劫案也悄然滋生。
二十世纪初，大英帝国殖民官员爱德华被派驻遥远的东方，他从仰光搭火车前往曼德勒，等待未婚妻莫莉搭船到来。孰料蒸汽船即将靠岸之际，他却丢失了勇气，跳上前往新加坡的船仓皇离去。即便如此，爱德华的懦弱之举，并未让莫莉却步，反倒上演一场你跑我追之旅，也借着横渡暹罗、西贡、马尼拉、大阪、上海、重庆、成都，在陌生的远东大陆上，展开一连串的探索与追寻。
本片改编自同名漫画，讲述了一个空虚的高中生以一幅画为契机，认真挑战美术世界，以国内最难考的美术大学为目标奋斗的故事。既没有美术经验也没有才能的普通人主人公矢口八虎，面对拥有天才绘画能力的对手们，以及无法回答的艺术这一壁垒而苦恼，但他却以热情为武器，用压倒性的努力克服了困难。
为了让女儿到纽约负笈留学，老陆卖掉了他的祖传甘榜屋，憋屈搬进了一房式的租赁组屋。在新的居住环境中，内心深沉的老陆结识了看似吊儿郎当，又八面玲珑的老陈。老陈没受过什么教育，依靠老陈帮自己和远在他乡的女儿通信。因此，原本个性南辕北辙的两人渐渐成为了知心好友。老陆对女儿的无私付出以及深厚的感情，令老陈羡慕不已，因为他自己也有一个因离婚而疏远的女儿，他一直渴望和过去的自己和解。
