楚帆（陈锦鸿 饰）和楚慈（吴卓羲 饰）俩父子虽然生活在同一时代，可内心所处的时代却相隔颇远。楚帆依旧怀念着过去六十年代的旧时光，怀念那个时候的人情世故；而楚慈只觉得当下依然还不够快。在烟草公司工作的楚慈可谓如鱼得水，口齿伶俐的他职位升了又升，薪水加了又加。可作为父亲的楚帆却看不过去，后来楚帆患上了老年痴呆，楚慈不得不加以照料。 阴差阳错间，楚慈竟然穿越到了父亲生活的六十年代！父子一下成为了兄弟，故事的舞台是当年的云吞面馆，还有形形色色的租户。起初颇不适应的楚慈该如何应对这突发状况，而父子俩的关系又当有何发展……
Kanda让女儿Cake在制片厂的庆功派对上替她拿下巨星Ton的签名，因为她是Ton的忠实粉丝。Cake在派对上穿着漂亮，完全不像她平日的打扮。派对期间Cake喝醉了。她带着醉醺醺的身体向 Ton 要他的签名。Ton没有认出Cake，以为Cake是他的好朋友Peeredetch请来取悦他的副业女孩。Ton赶紧拉着Cake 进了电梯。第二天早上，Cake不见了，Ton对前一晚的事感到迷茫。Ton在门后的地板上发现一张Cake和她母亲Kanda的照片，顿时想起Cake…
在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。 次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。 而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。 二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。
