钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。
矢崎莉樱（木村文乃 饰）是一个曾经非常受观众欢迎的编剧，但随着时间的推移，她的人气慢慢回落，之后就再无起色。为了东山再起，莉樱决定进行恋爱咨询对象的募集，打算将这些案例作为创作素材，创作出契合当今人恋爱观的作品。 岛原智美（佐佐木希 饰）、野濑修子（志田未来 饰）、相田聪子（池田依来沙 饰）以及神保实希（夏帆 饰）四名女性很快就找到了莉樱，开始了她们的叙述，巧合的是，在她们的故事里，她们的恋爱对象都有着共同的名字——伊藤，更让莉樱感到震惊的是，这四个伊藤，竟然是同一个人，而这个人其实就生活在莉樱的身边。
故事发生在民国初年，帮会话事人苏飞（黄浩然 饰）遇见了唐家的宋礼和（陈锦鸿 饰），唯利是图的他想要通过宋礼和和唐家攀上关系，哪知道宋礼和不过是一介无名小卒，真正的权利掌握在唐家大小姐唐雅媛（郭羡妮 饰）的手中。 为了支持家业，唐雅媛奉献了自己的一生，更惯坏了妹妹唐雅文（林夏薇 饰），使得唐雅文个性娇蛮放纵。唐雅文对姐姐时时管教着自己感到十分不满，为了气姐姐，她成日里和苏飞鬼混在一起，不务正业。广州市长王继饶（罗乐林 饰）中枪手上，而被选择他的继位人的，竟然是宋礼和。市长就职大典在即，整个城市在一片平静祥和的表象之下早已经暗涛汹涌。
六十年代的香港，范根中医馆在街坊里十分有名，因为范根医德十分高尚，不管有钱没钱，街坊街里能帮就帮。儿子范守望（吴镇宇 饰）亦深得老爸真传，为人十分侠义。一次，好友欠下黑社会巨债，守望为了救兄弟独自一人前往正在发生政变的越南帮助黑帮头子把他在越南的女儿接回了香港。守望的胆识和精明，深得的黑帮头子的女人赏识。随后，守望觉得广州的发展是个好机会，于是和她一起投资在广州搞荔枝园。经常来往广州，守望结识了当地的一个怪人——白活（黄子华 饰）。白活自小就是孤儿，被村里的人捡回来，由于自小无依无靠，白活十分看重友谊，只要是好朋友的忙，赴汤蹈火在所不辞。白活天生记忆力过人，是个数学天才，和守望成为好友后，和他一起来港打天下，两人自信能闯出一片自己的天空。
——不恋爱就不会幸福吗？ 未曾喜欢别人、不知人为何接吻、困惑于不懂恋爱与性的女性，邂逅不想恋爱、对性亦无兴趣的男性。 情侣……夫妻……家人……皆不算？两位无浪漫情结无性恋者（aromantic asexual）开启的同居生活，在父母、上司、前男友和邻居中掀起轩然大波…… 屏除恋爱与性的二人，关系将何去何从?
星期二 更1 星期三 更1
该剧由两个女主角：生长在台湾本土中医世家的李念念，工作上面临瓶颈，爱情也出现了问题，为了改变现状，她决定去美国追寻自己的未婚夫；生长在旧金山的电脑工程师Jo,她有一个已经谈婚论嫁的男友，看起来生活一帆风顺，却产生了逃离目前生活的念头，决定回到陌生的台北，寻找父亲记忆里的故乡。两个女孩在台北巧遇，一个微醺的夜晚，两个人决定交换住所三个月，各自开启一段不同的生活。 两个女孩选择离开生长的地方，到一个陌生的城市，一个追爱，一个逃爱，各自上演不同版本的双城故事。从台北来到旧金山的李念念，从小生活在父母的羽翼下，到了旧金山却要一个人重新开始。自己找工作、克服生活上的柴米油盐，她和未婚夫的感情最终还是没能挽回，但认识了一群患难与共的朋友：个性古怪、声称曾在好莱坞发展过的房东汤马森太太、从北京来的中医钱教授、快言快语的华人女租客 Wendy 及新的浪漫对象—知名亚裔主厨Ryan。
