一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。
立志从医的白宗易（林毓桐 饰），被迫捡回受伤的黑道分子范哲睿（徐恺 饰），两人在格格不入的相处过程中日久生情，却因一场黑帮斗争白宗易为范哲睿顶罪入狱，从此陌路；也导致一连串不幸的艾迪（姜典 饰）和陈毅（陈柏文 饰）因此分道扬镳。四年后，命运让四个人以不同的方式再度相遇，他们必须面对过去的错误与遗憾，才能重新找回属于彼此的幸福。
大庭琴音（饭岛直子 饰）是一位知名的造型设计室，年轻时，她一心扑在事业上，拒绝了很多段将至未至的情缘，如今一晃眼她已经快要四十岁了，攀登上了事业的高峰获得了无数人的追捧和认可，可在感情生活中，琴音要面对的依然只有孑然一身的孤独和寂寞，每天告别了繁忙的工作后，她只能以酒精来抵御生活的空虚。 一次偶然中，琴音邂逅了名为早坂翔（市原隼人 饰）的年轻男子，本来以为和对方完全不可能又故事的琴音，却在意外之中收到了来自翔的，以结婚为目的的告白。在翔突兀而又莽撞的热烈告白背后，究竟隐藏着怎样不可告人的秘密呢？
