一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐渐悟到：真正的爱情其实与金钱，与外表无关，只要真诚追求，果敢坚守，真爱不会遥远。果然，大学教授吴楚南的真诚和善良打动了与他偶然合租的青年教师白雪；钻石王老五杨国安则与自己的婚恋顾问安琪演绎了一段现代罗密殴与朱丽叶式的爱情；落魄经纪人钱万里用他的大度胸怀在挽救了落难模特陈露后，结成欢喜冤家。
一般来说，女人三十是关键性的时候，透过以单元故事形式表达不同的女性面对生命成长的抉择。当中有女记者面对转行、女强人的辛酸、失婚妇人的单亲生活、初嚐恋爱滋味的羞涩、寡妇的艰苦、情妇的挣扎、女儿恋父情结的心理倒错、追求外在美的执着等等。 十三个与女性息息相关的主题深刻描绘了女性在80年代社会的生活状态，让大众重新审视当代女性在经历时代变迁后的角色与地位。
一群香港底層人士的生活百相。這裏有相依為命的祖孫，為了讓多病的孫子好好生活不得不將他送去寺中；有為了養孩子在歡場強顏歡笑的舞女，最後孩子卻在她的懷中死去；有貧賤且天天爭吵的夫妻；有落難的女子；有勤勤懇懇的年輕人；有淪落為小偷的女孩……所有的人都為了生計而努力，雖然有抱怨，卻樂觀積極，反映出香港精神的本質——頑強不屈！
故事讲述张皓南(甄子丹)，刘传亨(关礼杰)及郑胜(林伟健)本乃好友，其后南、胜考入飞虎队，亨则继承其父之黑帮事业，三人对立，但因感情深厚，遂仍能互相容忍。 亨妹传芳(李婉华)向暗恋南，惜神女有心，襄王无梦，南与女警官利琪琪(杨宝玲)热恋，芳伤心之余，下嫁一直暗恋她之胜。 亨初涉足黑道，遭老叔父玩弄，幸得红颜知己Anita(龚慈恩)支持鼓励，终于排除异己，势力逐渐扩张。 亨终于成为黑道大阿哥，与南决裂，南誓要将亨绳之于法，南姐张五(卢宛茵)、胜、Anita及芳先后惨死，南、亨达到不死不休之地步，展开连场火并......
初到香港的菲律宾华侨何美田（胡杏儿饰）因身材肥胖而备受打击和歧视，即使她乐天开朗、心地善良。而对美田最为排挤、处处针对的人就是她的上司戴喜（许志安）。戴喜是一名顶级设计师，一切“以貌取人”。他与女友宋曼颐（姚嘉妮）郎才女貌，是公认的完美情侣。然而一次意外让戴喜记忆全失，收留他的人偏偏就是美田。美田本想戏弄一下戴喜来发泄平日里积压的怨气。她告诉戴喜自己是他的女朋友。这对看似南辕北辙的欢喜冤家，开始慢慢彼此了解熟悉，爱上了对方。然而戴喜最终恢复了记忆，他不能接受自己竟会爱上美田，即使他的心里仍然对美田有着强烈的感觉。为了忘记美田，戴喜决定马上和女友结婚。此时，美田也为了理想，加入婚纱公司当婚礼策划。万万没有想到的是，所接的第一个顾客竟是戴喜和宋曼颐的婚礼！
