1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
乐观善良的女生郑微（陈瑶 饰）一直暗恋着邻家大哥林静（张丹峰 饰），追随着林静的脚步，郑微考入了林静所在的大学，没想到自己刚到没多久，就收到了林静出国留学的噩耗。在遗憾之中，郑微并没有一蹶不振，而是在期待之中开始了自己多姿多彩的大学生活。 学长陈孝正（杨玏 饰）走进了郑微的生活，随着时间的推移，郑微渐渐爱上了外冷内热的陈孝正，然而，这段恋情却未能够修成正果，为了追随自己的梦想，陈孝正选择了放弃郑微，独自出国深造。一晃眼数年过去，当林静和陈孝正双双回国再度出现在郑微的身边之时，当郑微的好友阮莞（蔡文静 饰）不幸去世之后，郑微平静的生活再度泛起涟漪。
该剧改编自和山やま的同名漫画，漫画两部分分别描述了神秘而充满魅力的林美良，和由于初中过于受人欢迎而向往平稳日常的二阶堂明的高中生活。电视剧中，漫画里未相遇的各个角色命运将会交织在一起。
