1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
山杏（李琳 饰）是一个淳朴善良的山里姑娘，爱上了扶贫干部玉生（王海地 饰），两人却因为现实种种而未能走到一起。之后，山杏嫁给了并不喜欢的大宝（张兆北 饰），并生下了他的孩子。日子就这样一天一天的过着，某一日，大宝患有精神病的二叔忽然现身，想要对孩子不利，大宝在冲动之下失手将二叔打死，自己亦疯了。 山杏失去了一切，还不得不照顾整日里疯疯癫癫的大宝。小木匠将不堪忍受生活折磨的山杏带往了城里，两人住在同一屋檐下，可山杏发现小木匠其实有妻儿，她被骗了。为了维持生计，山杏来到工地打工，却始终逃不过被愚弄的命运。
英台恢复女儿装 ，兰麝满身世无双 。方知英台是女郎 ，情定三生拜高堂。多情自古多离伤 ，父母之命打鸳鸯 。楼台相会绝情殇，化为蝴蝶飞成双 。今人尤伤情意长 ，梁祝化蝶千古唱…
故事以爱慕着校园女神「苇月伊织」的平凡高中男生「濑户一贵」为主视角展开——暗恋伊织的一贵总是在脑中进行各种工口妄想，表面上却对伊织很冷淡，在一次契机下两人终于消除误会，彼此的距离逐渐靠近……
改编自白先勇同名小说。该剧描述1945年，众人沉浸在抗战胜利的喜悦时，马上面临继起的国共内战，再次被战火无情催逼、生死两隔的动人情感。
