1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
小偷狗仔因打荷包被追捕，认识了警察丘国柱(吕良伟)并结成莫逆。名盗老如风(鲍方)，做案手法利落，警局总监丘镇岳(朱铁和)屡次拘捕他，却因证据不足让他逍遥法外；加上两人皆钟情于四姨(白茵)，令两人更如水火。老若翩(赵雅芝)老如风养女，与国柱要好，但狗仔同时亦钟情于她。后来若翩与国柱合力撮合狗仔与翁静怡(林绮雯)情缘。国柱在无意中查出翁向明(刘兆铭)与二十年前一劫案有关，于是搜罗罪证，要将向明绳之于法，与向明展开一场追逐战。国柱与若翩的婚事遭双方家长反对，而狗仔与静怡亦要面临分手。
